عندما استلم البطريرك كيريليوس عرش البطريرك لم يكن عليه فقط معالجة واصلاح المشاكل الكبيرة التي كانت ترافق المزارات المقدسه في تلك الاحيان انما وضع على عاتقه تاسيس مؤسسات تعليميه لكي تثقف وتعلم الرهبان والشعب.
ازدهرت المدرسه البطريركيه في مدينة القدس حتى بداية فترة (١٧٨٨-١٨٠٨) التي مُولت من قبل مدير المدرسه الصالح ياكوفس الذي ولد في جزيرة باتموس.العديد من اخوية القبر المقدس الذين تعلموا معه تابعوا عمله وتميزوا بعلمهم ونشاطهم، مثل الارشمندريت ماكسيموس الذي عين مسؤولا عن المدرسه من قبل البطريرك انثيميوس.لا ننسى أيضاً المتوحد بروكوبيوس ارافوغلوس ونيوفيتوس القبرصي، الذين تركوا لنا اعمالاً قيمةً والتي تنير تاريخ الاراضي المقدسه .رغم المخاطر الكبيرة التي واجهت اخوية القبر المقدس خلال تلك الفتره والجهد الكبير لحماية البطريركيه، فقد نجحوا بتاسيس مكتبة كبيرة. أهم المساهمين  في هذا العمل الكبير كانوا : المتوحد بروكوبيوس ارافوغلوس، المتوحد انيثيموس الذي مَول مكاتب البطريركيه، فقد وضعوا كل جهدهم لتنظيم المكتبه ولجمع موادها وترتيبها.

 
إن الاسباب والمشاكل المستمرة في منطقة فلسطين في تلك الاحيان قد أدّت الى تدهور التعليم رغم عناية وارادة البطريرك اثاناسيوس. هذا الشئ جعل البطريرك كيريليوس ان يفكر بكيفية اصلاح الوضع المتدهور. الافضليه الاولى لهذا البطريرك كانت التعليم، حيث اشتغل دائما على اخراج رجال دين مثقفين ومتعلمين.

تأسيس المدرسه اللاهوتيه كانت أهم اعماله، في شهر تشرين ثاني عام ١٨٤٣ قرر المجمع المقدس عدا دير الصليب الكريم ان تبني مدرسه للرعيه، لكن للاسف الشديد لم ينفذ هذا القرار وبعد سنه من هذه الاحداث توفي البطريرك اثاناسيوس في القسطنطينيه وتركت فكرة تأسيس المدرسه حتى ظهور الراهب ذيونيسيوس كليوباس. هذا الراهب صاحب النشاط الكبير والثقافه العاليه فكّر في  أن تأسيس المدرسه يجب ان يكون خارج اورشليم وذلك لكي يستطيع الطالب ان يتفرغ تماما لدروسه ولتعليمه. وهكذا في شهر تشرين الثاني عام ١٨٥١ اعلن البطريرك بشكل رسمي لمتروبوليت بترا ميلتيوس قراره بناء مدرسة الصليب وعين ديونيسيوس كليوباس مشرفا وامر بزيادة بنايات وغرف اخرى. في تاريخ ١٨٥٥/٢/٣ افتتحت بشكل رسمي مدرسه الصليب, عرف ايضا هذا الحدث تعيين ديونيسيوس كليوباس مديرا للمدرسه الذي للاسف الشديد شغل هذا المنصب سنه واحده فقط حيث في عام ١٨٥٦ كانت له آراءً عكسيةً مع بعض أعضاء أخوة القبر المقدس وادّعوا بأن بقاءه قد يسبب الخطر فاضطر ان يستقيل. انتقل الى اثينا بعد دعوة من الحكومه اليونانيه, وفي شهر آب في نفس السنه عين محاضرا ونائب مدير مدرسه ريزاريو. بعد ان ترك المدرسه اختير وعين الارشمندريت نيكوذيموس مديرا للمدرسه لمدة سنتين الذي اصبح فيما بعد متروبوليتاً. وبعده عُين الارشمندريت جيرمانيوس غريغوراس الذي كان مديراً لمدرسة اللاهوت في خنالكس.

 
لقد شهدت مدرسة الصليب تطورا كبيرا في زمن البطريرك كيريليوس الثاني  واكتسبت الكنيسه قوة كبيرة التي كانت بحاجه لها لمحاربة المعتقدات التي سادت ضد الاورثوذكسية.  البطريرك كيريلوس كمؤسسٍ لمدرسة اللاهوت رُبط إسمه مع الفتره التاريخيه التي شهدت اعادة خلق للتعليم الروحاني في فلسطين. ان أاسيس المطبعه الاولى عام ١٨٥٣ من قبل البطريرك كيريليوس ترتبط بشكل مباشر مع نشر التعليم,  وذلك لان البطريرك لاحظ ان المدارس في فلسطين لا تحتوي على كتب عربيه ويونانيه مهمه  فقرر أن تُنشأ في اورشليم مطبعة التي بنيت في دير القديس نيكولاوس, وعندها بدأ يطبع كتب كنسية، تعليمية وكتب أخرى باللغه العربيه واليونانيه .هذه الكتب لم تنشر فقط في فلسطين وسوريا أنما في أماكن عديدة اخرى.